13 września 2008
Motherwell    -    Celtic Glasgow    2 : 4
Glasgow Rangers    -    Kilmarnock    2 : 1
Hibernian    -    Dundee United    2 : 1
Aberdeen    -    Hamilton Academical    1 : 2
Falkirk    -    Heart of Midlothian    2 : 1
Inverness Caledonian Thistle    -    St. Mirren    1 : 2

20 września 2008
Aberdeen    -    Dundee United    13:30
Heart of Midlothian    -    Inverness Caledonian Thistle    16:00
Hamilton Academical    -    Hibernian    16:00
St. Mirren    -    Falkirk    16:00

21 września 2008
Glasgow Rangers    -    Motherwell    16:00
Kilmarnock    -    Celtic Glasgow    17:00

27 września 2008
Celtic Glasgow    -    Aberdeen    16:00
Hibernian    -    Glasgow Rangers    16:00
Dundee United    -    Heart of Midlothian    16:00
Falkirk    -    Hamilton Academical    16:00
Motherwell    -    St. Mirren    16:00
Inverness Caledonian Thistle    -    Kilmarnock    16:00